31-årige Michael Noer har lavet en virkelighedsnær, rystende fængselsfilm, R. Han nægter at pakke sine film ind i formidling. 68-årige Erik Clausen tror ikke på virkeligheden. I gøglerens fængselskomedie Frihed på prøve er det hans magiske version af verden, der råder. De to instruktører mødtes til en verbal boksekamp på film og frihed, kunst og kvinder.

De utilpassede, de vrede, de drømmende og de queer. Gus Van Sant har en forkærlighed for outsiderne, som også er hans nært beslægtede. Vi tegner et portræt af instruktøren, som pendler ubesværet mellem artfilm og mainstream og er aktuel med Oscar-kandidaten Milk.